How to Say "~했어야 했는데" in Spanish
The Spanish word for “~했어야 했는데” is “hubiese” — C1 level.

Examples
Si lo hubiese sabido antes, no habríamos venido.
만약 내가 그것을 더 일찍 알았더라면, 우리는 오지 않았을 것이다.
Me alegré de que no hubiese ocurrido nada grave.
심각한 일은 아무 일도 일어나지 않아서 기뻤다.
Hubiese querido verte, pero no fue posible.
너를 보고 싶었지만, 그럴 수 없었어. (내가 너를 볼 수 있었기를 바란다는 의미를 내포합니다.)
일어나지 않은 과거
'Hubiese'는 과거 완료 접속법(예: 'hubiese viajado')을 만드는 데 사용되는 조동사입니다. 이 시제는 가정적이거나, 불확실하거나, 바라거나, 사실과 반대되는 과거의 행동을 나타냅니다.
호환 가능한 형태
거의 모든 맥락에서 'hubiese'를 'hubiera'로 대체할 수 있습니다 (예: 'Si hubiese sabido'는 'Si hubiera sabido'와 같습니다). 둘 다 맞지만, 'hubiera'가 일상 대화에서 훨씬 더 흔하게 사용됩니다.
고급 조건문
이 형태는 종종 과거에 대한 '만약' 문장에서 사용되며, 보통 조건법 과거('habría')와 함께 쓰입니다: 'Si hubiese hecho X, habría pasado Y' (만약 내가 X를 했다면, Y가 일어났을 것이다).
조건법과 접속법 혼동
Mistake: “Si habría estudiado más, hubiese aprobado.”
Correction: Si hubiese estudiado más, habría aprobado. (이런 종류의 문장에서 '만약' 절은 항상 접속법을 사용하며, 조건법을 사용하지 않습니다.)
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